Waylon Jennings, född 15 juni 1937 i Littlefield, Texas, död 13 februari 2002 i Chandler, Arizona, var en inflytelserik amerikansk countrysångare, gitarrist och sångare.

Jennings blev först känd som basist åt Buddy Holly, efter att denne brutit med The Crickets.


 Han undkom den flygolycka den 3 februari 1959 i vilken Buddy Holly, Ritchie Valens och J. P. "The Big Bopper" Richardson dog genom att Jennings erbjudit den influensasjuke Richardson sin plats i planet.


 Efter några års inaktivitet fortsatte han därefter sin karriär som soloartist.

Under 1970-talet hjälpte han till att skapa outlaw country-rörelsen genom att vägra spela det på den tiden populära Nashvillesoundet.

Han bildade även bandet The Highwaymen tillsammans med Willie Nelson, Johnny Cash och Kris Kristofferson,
även de från Outlaw-rörelsen.

Sitt sista soloalbum spelade han in 1998 och 2001 valdes han in i Country Music Hall of Fame. Han dog 2002 till följd av komplikationer orsakade av diabetes.